日本和光Wako有机试剂-用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO
9-Azanoradamantane N-oxyl （nor-AZADO）是一种稳定的硝酰自由基型催化剂，用于高效氧化醇，Z初是由东北大学（日本）的lwabuchi教授开发的。与TEMPO相比，它的硝酰自由基具有较小的空间位阻，从而提高了反应活性。
日本和光Wako有机试剂-用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO
9-Azanoradamantane N-oxyl (nor-AZADO)是一种稳定的硝酰自由基型催化剂，用于高效氧化醇，zui初是由东北大学（日本）的lwabuchi教授开发的。与TEMPO相比，它的硝酰自由基具有较小的空间位阻，从而提高了反应活性。Nor-AZADO是合成天然产物及医药中间体的有效工具。
◆特点
● zui低添加量：小于0.003 mol％
● 具有空间位阻的二级醇羟基的氧化反应中，催化效果良好
● 用于醇类氧化的高活性有机催化剂
● 用于醇类的有氧氧化反应
● 大量供货
◆反应例
参考文献：
Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).
参考文献
[a] lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).
[b] 岩润好治：Wako Organic Square.29.2(2009).
[c] 岩润好治：Wako Organic Square.45.2(2013).
[d] shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).
[e] Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).
[f] Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).
◆有氧反应中催化剂活性的比较
◆催化剂用量的比较
参考文献
1. Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).
2. Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).
3. Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).
◆AZADO催化剂
|
氧化剂 |
基质 |
产物 |
特征 |
|
|
醛/酮 |
羧酸 |
|||
|
|
一级醇 |
△ |
△ |
1.不能氧化二级醇； 2.氧化剂，催化剂，价格低廉 3.使用次氯酸钠，PhI(OAc)2作为二次氧化剂 |
|
二级醇 |
× |
– |
||
|
|
一级醇 |
◎ |
◎ |
1.只对仲醇进行氧化 2. 比-Me-AZADO更具高活性 3. 使用次氯酸钠，PhI(OAc)2作为二次氧化剂 |
|
二级醇 |
× |
– |
||
|
|
一级醇 |
○ |
○ |
1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性 2.与AZADOL®具有相同或稍少的活性化 |
|
二级醇 |
○ |
– |
||
|
|
一级醇 |
◎ |
◎ |
1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性 2.可以氧化伯醇 |
|
二级醇 |
◎ |
– |
||
|
|
一级醇 |
◎ |
◎ |
1.在AZADO系列中zui具活性化 2.进行乙醇的空气氧化反应 3.次氯酸钠，PhI(OAc)2，空气也作为二次氧化剂 |
|
二级醇 |
◎ |
– |
||
AZADOL®是日产化学工业有限公司的注册商标
◎ 进行很好的反应
○ 良好的反应
△ 中程度的反应
× 不怎么反应
＊这是通常情况下的反应现象，根据其基质和反应系统，其反应性也会相应发生变化。
| 产品编号 | 产品名称 | 产品规格 | 产品等级 | 产品价格 |
| 016-24984 | nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 | 1g | 用于有机合成 | － |
| 012-24986 | nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 | 5g | 用于有机合成 | － |
| 010-24921 | AZADOL 亚硝酰基氧化催化剂（2-羟基-2-氮杂金刚烷） | 100mg | 用于有机合成 | － |
| 016-24923 | AZADOL® 亚硝酰基氧化催化剂 | 1g | 用于有机合成 | － |
| 014-24924 | AZADOL® 亚硝酰基氧化催化剂 | 5g | 用于有机合成 | － |
| 132-15261 | 1-Methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 1-甲基-2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 | 100mg | 用于有机合成 | － |
| 138-15263 | 1-Methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 1-甲基-2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 | 500mg | 用于有机合成 | － |
| 048-33891 | DMN-AZADO 选择性氧化催化剂 | 100mg | 用于有机合成 | － |
| 044-33893 | DMN-AZADO 选择性氧化催化剂 | 500mg | 用于有机合成 | － |
| 209-19501 | TEMPO/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 四甲基哌啶氧 | 5g | 用于有机合成 | － |
| 207-19502 | 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 | 25g | 用于有机合成 | － |
| 205-19503 | 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 | 100g | 用于有机合成 | － |